| 【中文题名】 | 新型β-内酰胺类抗生素法罗培南的合成工艺研究 |
| 【英文题名】 | |
| 【学科专业】 | 药物化学 |
| 【论文级别】 | 硕士论文 |
| 【投稿时间】 | 2006-11-27 |
| 【中关键词】 | β-内酰胺,青霉烯,法罗培南,合成工艺,, |
| 【英关键词】 | β-lactam,penem,faropenem,synthetic procedure, |
| 【分类导航】 | 工业技术>化学工业>制药化学工业>抗菌素制造>> |
| 【论文摘要】 | 本文是关于新型β-内酰胺类抗生素法罗培南合成及工艺的研究。
本文简述了β-内酰胺类抗生素的抗菌机理，并介绍了青霉烯类化合物的研究进展，详细阐述了法罗培南作用特点和临床疗效。重点研究了法罗培南的合成工艺。以四氢呋喃-2-羧酸和光学活性(3R，4R)-3-(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基-4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮为主要起始原料，分别经8步和9步主要反应打通了两条法罗培南的合成路线，并选择其中较好的一条进行了工艺考察，总收率为32.9％。 |
| 【论文题纲】 |
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中文摘要 |
7-8 |
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Abstract |
8-9 |
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第一章 前言 |
9-18 |
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1.1 抗生素抗菌机理概述 |
9-10 |
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1.2 β-内酰胺抗生素 |
10-12 |
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1.3 青霉烯类抗生素研究进展 |
12-15 |
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1.4 青霉烯类抗生素法罗培南 |
15-18 |
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第二章 法罗培南的合成路线选择 |
18-24 |
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2.1 法罗培南的命名及分子结构 |
18 |
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2.2 法罗培南的合成路线选择 |
18-24 |
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第三章 法罗培南的合成工艺考察 |
24-33 |
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3.1 (R)-四氢呋喃-2-甲酸的制备 |
25-26 |
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3.2 (R)-四氢呋喃-2-硫代甲酸的制备 |
26-27 |
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3.2.1 (R)-四氢呋喃-2-甲酰氯的制备 |
26 |
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3.2.2 (R)-四氢呋喃-2-硫代甲酸的制备 |
26-27 |
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3.3 (3R,4R)-3-[(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(R)-四氢呋喃-2-甲酰硫基]氮杂环丁-2-酮的制备 |
27-28 |
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3.4 单烯丙氧基乙二酰氯的制备 |
28 |
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3.5 (3R,4R)-1-烯丙氧基乙二酰基-3-[(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(R)-四氢呋喃-2-甲酰硫基]氮杂环丁-2-酮的制备 |
28-29 |
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3.6 (5R,6S)-6-[(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-2-[(R)-2-四氢呋喃基]青霉烯-3-羧酸烯丙酯的制备 |
29-30 |
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3.7 (5R,6S)-6-[(R)-1-羟乙基]-2-[(R)-2-四氢呋喃基]青霉烯-3-羧酸烯丙酯的制备 |
30-31 |
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3.8 四(三苯基膦)合钯的制备 |
31-32 |
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3.9 (5R,6S)-6-[(R)-1-羟乙基]-2-[(R)-2-四氢呋喃基]青霉烯-3-羧酸单钠盐(Faropenem)的制备 |
32-33 |
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第四章 实验部分 |
33-38 |
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第五章 结构确证 |
38-40 |
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第六章 结论 |
40-42 |
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参考文献 |
42-46 |
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致谢 |
46-47 |
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附图 |
47-52 |
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| 【DOI】 | LunWen.ID:2.2008.57268 |
